Em 1904, o empresário Henry Augustus Mears teve deia construir um grandioso estádio em Londres, cidade que ainda não apresentava equipe na primeira divisão nacional. O local de criação já estava definido. Seria em Stamford Bridge, onde se encontrava um campo de atletismo.
10 de março de 1905, sediado na cidade de Londres, nascia um dos maiores clubes do futebol Inglês.
Disputou sua primeira partida oficial em 2 de setembro de 1905, na derrota para o Stockport County pela segunda ivisão Inglesa. Sua primeira vitória foi em um amistoso contra o Liverpool, em que os blues venceram por 4 a 0.
O primeiro jogador do clube foi o escocês John Tait Robertson que foi também o treinador ao mesmo tempo. Na sua primeira temporada disputada, o clube terminou em 3° lugar, uma posição respeitável para um clube que tinha acabado de se iniciar.
O sucesso do Chelsea foi quase que imediato. Em uma partida contra o Manchester United, cerca de 67 mil pessoas lotaram o Stamford Bridge. Nesta época, o curioso era que o uniforme do clube não era o tradicional azul e a equipe era conhecida como os Pensioners.
Em 1907, Robertson deixou a equipe, por problemas internos com a diretoria. Com a saída de Robertson, William Lewis se tornou o treinador. No final da temporada, a equipe teve uma promoção, com gols de Windridge e George Hilsdon.
Hilsdon foi o primeiro atacante a jogar pelo Chelsea, marcando cinco gols em vinte e sete jogos em sua primeira temporada, além de ser o primeiro jogador a marcar mais de cem gols com a camisa dos Blues.
Na temporada de 1909/1910 a equipe foi rebaixa para a segunda divisão, voltando só na temporada 1911/1912 e acabou em último na temporada de 1914/1915. Em 1915, os blues conseguiu chegar na final da Copa Inglesa, mas acabou perdendo de 3×0 para o Sheffield United.
Mas infelizmente, três anos antes Gus Mears havia falecido e não chegou a acompanhar as três finais de FA Cup que foram realizadas em seu estádio, antes da criação do Wembley. No mesmo ano da morte de Gus, Stamford Bridge foi reformado, ganhando mais assentos e aumentando o lucro do clube. Pela primeira vez, a marca de 40.000 torcedores foi quebrada.
Na temporada de 1912, o Chelsea contratou mais jogadores de renome, como o atacante inglês Vivian Woodward e o meio-campo Nils Middelboe, investindo muito dinheiro. Mas a fama de ricos não durou muito, o clube foi rebaixado e viu o investimento em jogadores indo embora quando os atletas deixaram a equipe nos anos de rebaixamento.
Na temporada de 1915, o clube teria sido rebaixado, mas o campeonato foi suspenso devido a Primeira Guerra Mundial. O Chelsea foi forçado a abandonar o campeonato, como outros clubes. Todos os resultados obtidos naquela época foram vistos como “não oficiais”, devido aos conflitos da Primeira Guerra. Sendo assim, o Chelsea juntamente com outros clubes, jogaram várias competições regionais, e como vários outros clubes, seu elenco estava diminuindo devido a Guerra (apenas dois jogadores do clube não fizeram parte da Guerra).
Com o fim da primeira guerra, muitos jogadores colocaram fim em sua carreira, como outros teve sua família destruída em consequência dos conflitos Mundiais.
Naquela década a Europa vivia um período de reconstrução, e após o rebaixamento de 1924, os blues tentavam se reerguer. De 1919 a 1926, o clube de Londres era a equipe que mais levava público aos estádios. Mesmo na temporada de rebaixamento, o Chelsea batia recordes de públicos.
Em 1928, o Chelsea foi a primeira equipe a disputar jogos com camisas numeradas, como foi também a pioneira a realizar turnês pela América do Sul, disputando partidas na Argentina, Brasil e Uruguai. Foi nessa época que o clube de Londres disputou sua primeira partida em São Paulo – Brasil.
O primeiro jogador negro na história do Chelsea. Fred Hanley, um descendente de jamaicanos assinava com o clube de Londres em 1938.
A década de 50 começou com o pé direito para a equipe, o verdadeiro marco na história do clube foi a contratação do técnico Ted Drake. Ele chegou e pôs ordem na casa. Em uma de suas decisões mais polêmicas, o técnico excluiu o apelido do clube de “The Pensioners”.
Em 1955, o clube conquistou seu primeiro título Inglês e vários outros títulos durante da década de 1960 a 1970. Porém, não vendeu outro título importante até 1997.
Em 1961, após a eliminação na FA cup e rebaixamento, o treinador Ted Drake deixa a equipe. Tommy Docherty assumi e com novo planejamento, propôs renovação no elenco. Com as mudanças no escudo e uniforme. O Chelsea passou a ser chamado de Blues, já que havia adotado o azul e branco como suas cores.
Tommy conseguiu levar o Chelsea ao título da Copa da Liga em 1964/1965. Como parte da nova política imposta por Docherty, os jogadores das bases foram mais aproveitados. Foi ali que surgiu grandes jogadores. Um deles, é até hoje lembrado pela sua participação na história do clube. Peter Osgood tinha apenas 17 anos e uma perna quebrada na final da FA Cup de 1967, vencida pelo Tottenham.
Em 1969/1970, com Dave sexton no comando da equipe inglesa, os blues chegou a final da FA Cup contra o Leeds United. A Inglaterra viu a maior audiência televisiva daquela época, 28,8 milhões de telespectadores. Chelsea se sagrou pela primeira vez campeão da Copa da Inglaterra.
O título da Copa deu direito ao Chelsea de participar da UEFA Cup Winners Cup, uma competição entre todos os campeões nacionais da Europa. Com a vitória sobre o Manchester City na semifinal, o clube londrino enfrentou o Real Madrid na grande final. Depois do desempate, voava para Londres a primeira conquista européia do clube.
Após conquistar a Europa, o clube enfrentou uma grande crise. Com eliminação nas competições, falta de sucesso na competição nacional e crise financeira, levaram o clube a mais um rebaixamento.
Chelsea teve que se reestruturar e isso começou com a revelação de jogadores. Um deles, Ray Wilkins, o mais novo talento do clube na época. Foi negociado junto ao Manchester United em 1979 com o objetivo de pagar as dívidas do clube.
Com a chegada dos anos 1980, o Chelsea estava afundado em dívidas e foi vendido para o empresário e vice-presidente do Wigan Athletic Ken Bates pelo valor simbólico de uma libra. Era o fim de 77 anos da dinastia Mears no clube.
Foi uma época muito difícil no clube. Disputas pelo poder e equipes pouco competitivas quase levaram o Chelsea à terceira divisão. John Neal foi o responsável por manter os Blues na segunda divisão.
Em 1986, os clubes ingleses foram proibidos de disputarem competições européias. Após uma idéia de Neal, foi criada a Full Members Cup, sendo o Chelsea o primeiro campeão e o primeiro título do clube desde 71.
Com a volta a elite e com bastante dinheiro, havia uma necessidade de uma nova filosofia no clube, Glenn Hoddle foi promovido ao cargo de jogador-treinador em 1993. A revolução promovida por Hoddle por pouco não levou o Chelsea a ser campeão, dando a ele os títulos: vice-campeão da FA Cup de 1994.
Percebendo que o Chelsea poderia ir muito mais longe, a diretoria resolveu investir em um novo plano: contratar jogadores famosos e premiados no mundo, para atrair público e conquistar títulos. Assim todo investimento, geraria novas recompensas.
Foi assim que atletas como Ruud Gullit, Mark Hughes, Roberto Di Matteo, Gianluca Vialli, Gianfranco Zola, Frank Leboeuf, Eddie Newton, Frank Sinclair, Steve Clarke entre outros desembarcaram em Londres.
No ano de 2000, com uma equipe cheia de estrelas e que estavam sempre na disputa por títulos, Chelsea levou a Copa da Inglaterra mais uma vez.
No começo do novo século 2000, o Chelsea terminou a reforma de Stamford Bridge. Já com Cláudio Ranieri no comando, foram contratados Frank Lampard, Emanuel Petit, Gronkjaer, Zenden e William Gallas.
Em 2003, o clube é comprado por Roman Abramovich, que logo de cara trouxe Glen Johnson, Wayne Bridge, Géremi, Verón e Damien Duff.Com resultados nada satisfatório, chega José Mourinho até então campeão da UEFA Champions League pelo Porto. Com a chegada do novo treinador, mais de 100 milhões de libras são gastos nas contratações de Paulo Ferreira, Tiago, Ricardo Carvalho, Petr Cech, Robben, Drogba e Kezman. Com Mourinho no comando, seu primeiro passo foi dar a braçadeira de capitão a John Terry.
Com a nova equipe, Chelsea foi campeão consecutivo pela Premier League na temporada de 2004/2005 e 2005/2006. Chelsea começou garantir sua vaga na Champions constantemente, mas a equipe nunca passava das semifinais.
Em setembro de 2007 é chegado o fim da Era Mourinho. Avram Grant, diretor de futebol, assume a equipe e consegue o feito da primeira final de Champions League da história do clube, infelizmente perdida para o Manchester United, nos pênaltis.
Após a saída de Mourinho, a equipe de Londres teve mais 3 nomes no comando da equipe. Ancelotti, sendo demitido após não ter conseguido bons feitos com o clube. Villas-Boas, ex-treinador do Porto também levou a equipe a baixo rendimento. Assim assumindo Roberto Di Matteo como treinador interino, o Italiano surpreendentemente reerguer o clube em poucos meses, Levando o time a duas finais e foi campeão da FA Cup e da Champions League.
O Chelsea de Di Matteo não jogava bonito, mas tinha um futebol eficiente e inteligente: jogava de acordo com o rival. Foi assim que o time de Londres derrotou o favorito Barcelona na semifinal da Champions League.
No final do campeonato, o destaque da partida foi o último gol de Didier Drogba. O marfinense deu seu último toque na bola, com a camisa do Chelsea, na cobrança de pênalti que garantiu o título da Champions contra o time alemão, Bayern München.
Na final da competição, contra o Liverpool, o Chelsea venceu seu sétimo título da Copa da Inglaterra, sem muitas dificuldades.
Na metade da temporada de 2013, José Mourinho retorna ao clube, onde ganhou a alcunha de “The Special One”. Mourinho teve passagem brilhante no comando do time de Londres. Tendo assinado um contrato por quatro temporadas.
Na primeira temporada de sua segunda passagem no Chelsea, José Mourinho terminou sem títulos. Jogadores como Andre Schurrle, Mohamed Salah e Marco Van Ginkel chegaram em Londres para reforçar o time. Essa postura de contratar jovens jogadores se repetiu no início da temporada 14/15: A décadas os Blues apostavam nos jovens talentos espalhados pelo mundo. Com planejamento para colocar o Chelsea de volta ao topo do mundo.
Em péssima fase na temporada de 2015, o clube Inglês demite José Mourinho. A equipe de Stamford Bridge teve só 25% de aproveitamento na temporada e terminou na 16ª colocação da Premier League, a apenas um ponto da zona do rebaixamento.
Na temporada de 2019, o time foi punido pela FIFA e foi proibido de fazer novas contratações até janeiro de 2020. Com nova má fase na equipe, Chelsea teve que apostar novamente em jogadores da base e assim lutar para não acontecer um novo rebaixamento do clube.
Em 116 anos, o clube conquistou a nível continental, a Liga dos Campeões da UEFA de 2011/12, a Liga Europa da UEFA de 2012/13 e 2018/19, a Recopa Europeia de 1970/71 e 1997/98 e a Supercopa da UEFA de 1998. A nível nacional, venceu seis vezes o Campeonato Inglês, oito vezes a Copa da Inglaterra, cinco vezes a Copa da Liga Inglesa, quatro vezes a Supercopa da Inglaterra e duas vezes a Copa dos Membros Ingleses.