Que fase! Diego é cortado da Seleção Brasileira e vive seu pior momento no Fla
O meia Diego vive certamente o seu pior momento desde que chegou ao Flamengo. O craque Rubro-Negro chegou ao clube no dia 21 de Julho de 2016 e fez sua estreia um mês depois, no dia 21 de Agosto, na vigésima primeira rodada do Campeonato Brasileiro, contra o Grêmio em Brasília e o meia fez um dos gols da vitória de 2 a 1 da equipe. O outro foi de Leandro Damião, hoje no Internacional. O camisa 35 ajudou o time a brigar pelo título Brasileiro mas na reta final, o time não conseguiu acompanhar o campeão Palmeiras e terminou a competição em 3º lugar, com 71 pontos, empatado com o Santos. Foi o campeonato em que o clube mais pontuou desde que o campeonato começou a ser disputado por pontos corridos, em 2003. Em 2009 quando foi campeão, o Flamengo somou 67 pontos.

Em 2017, no dia 19 de Janeiro, após passar 7 anos longe, Diego foi convocado pela primeira vez pelo técnico Tite, para defender a seleção Brasileira num amistoso contra a Colômbia. Diego vivia grande fase e também conquistou o campeonato carioca, até que no dia 12 de Abril, no jogo contra o Atlético-PR, no Maracanã, na partida válida pela Libertadores da América, em que venceu o furacão por 2 a 1. Diego sofreu uma lesão no joelho direito e teve que passar por cirurgia, desfalcando o time por quase 2 meses, voltando a jogar contra o Botafogo, no dia 4 de Junho, no empate em 0 a 0, na partida da 4ª rodada do Campeonato Brasileiro, em Volta Redonda.

Desde então, Diego não conseguiu manter uma regularidade e nesse segundo semestre não vive um bom momento. Diego desperdiçou um pênalti que poderia ter dado a vitória ao Flamengo na partida contra o Palmeiras, no dia 19 de Julho, na Ilha do Urubu. Foi a primeira vez que a torcida vaiou o craque Rubro-Negro. A partida terminou 2 a 2. Contra o Corinthians em Itaquera, no empate em 1 a 1, o meia teve a chance de dar a vitória ao Rubro-Negro mas desperdiçou uma chance incrível, na cara do gol, jogando a bola por cima do gol de Cássio.