Arrascaeta brilha e Flamengo goleia.
O Flamengo retomou a liderança em uma bela goleada por 6 x 1 com uma grande atuação do meia Arrascaeta. Com um time bem ofensivo e a entrada do meia uruguaio, o rubro-negro não tomou conhecimento do time boliviano e aplicou a maior goleada da Libertadores 2019.
Logo aos 2 minutos do primeiro tempo começou a pressão do Flamengo
Após escanteio cobrado por Arrascaeta, Bruno Henrique desvia na primeira trave, e Diego Ribas cabeceia, bola no fundos das redes. Flamengo 1×0 San José.
Dois minutos depois o zagueiro Toco foi expulso. Após contra ataque puxado por Bruno Henrique, o zagueiro parou a jogada sendo o último homem. Flamengo com um a mais.
Aos 18 minutos do primeiro tempo o San José conseguiu o empate.
Na primeira chegada, Em boa jogada, Sanguinetti chega em boa posição na área e Diego Alves salva a primeira bola com grande defesa. No rebote, Saucedo vence o goleiro e iguala o placar. Flamengo 1×1 San José.
Aos 30 minutos o Flamengo voltou a frente no placar. Everton Ribeiro arranca em contra ataque, é desarmado, mas a bola sobra para Bruno Henrique, que devolve a bola para o camisa 7 que finaliza para o fundo das redes. Flamengo 2×1 San José.
Flamengo continuou apertando, mas não conseguiu ampliar o placar, final de primeiro tempo. Torcida vaia a saída do time para o vestiário.