Curiosamente, ao longo da história, ainda mais recente, o Flamengo tem contratado jogadores com passagem pelo Fluminense, seu maior rival. Nesse sentido, veja alguns jogadores que passaram pelo Tricolor e depois foram contratados pelo Rubro-Negro.
Com duas passagens pelo Fluminense, entre 2007 e 2008, e depois 2009, o meia foi contratado pelo Flamengo em 2011. Após ótima temporada, retornou ao Tricolor e ficou em 2012 e 2013.
Depois de se tornar ídolo do Fluminense entre 2008 e 2011, vencendo um Brasileirão, foi vendido para China e contratado pelo Flamengo em 2017, mas, com problemas físicos, disputou apenas três jogos.
Revelado pelo Fluminense, o atacante foi emprestado pelo Chelsea ao Flamengo em 2021. Porém, o meia-atacante demorou para entrar em forma, jogou apenas 17 jogos e retornou aos Blues antes da hora.
Também revelado pelo Tricolor e vendido por milhões à Roma, não vingou na Europa e foi contratado pelo Flamengo em 2019, onde se tornou ídolo, um dos pilares da geração vencedora, e logo foi vendido.
Mais uma cria de Xerém, o jogador foi vendido ao Benfica e emprestado pelo Flamengo entre 2005 e 2006. Em 2016, após ótima temporada pelo Sport, teve uma nova passagem pelo Fluminense.
Com passagem pelo Fluminense em 2004, chegou ao Flamengo em 2005 e se tornou um dos maiores ídolos da história, permanecendo até 2015, quando saiu e foi para o FC Goa, da Índia.
Após dois anos de sucesso pelo Tricolor, vivendo fase artilheira em 2017, foi contratado pelo Flamengo em 2018 e permaneceu no clube por dois anos, vivendo "amor e ódio" com a torcida rubro-negra.
Revelado pelo ABC, o novo lateral-esquerdo do Flamengo teve passagem pelo sub-20 do Fluminense, foi emprestado duas vezes, mas foi usado no profissional em 2018 até ser vendido ao Spartak Moscou.
Após passar pela base do Flamengo, o centroavante chegou Fluminense em 2013 e permaneceu até 2019. Após explodir, foi vendido à Fiorentina, mas contratado pelo Flamengo em 2020.
Com passagem pela base do Fluminense entre 2007 e 2008, o atacante chegou ao Flamengo em 2021 após ser comprado junto ao Santos. Está no seu início de trajetória no Rubro-Negro.