Pela 12ª rodada do Campeonato Brasileiro, as equipes se enfrentaram no Allianz Parque e terminou em empate. Willian abriu o placar no primeiro tempo e Matheus Thuler empatou na etapa final.
No segundo turno daquele ano, com as duas equipes brigando pelo título, o placar se repetiu. Dudu abriu o placar para o Palmeiras e Marlos Moreno empatou aos 36 minutos do segundo tempo.
No início do ano mágico com Jorge Jesus, o Flamengo goleou seu rival jogando em casa, no Maracanã. Gabigol, duas vezes, e Arrascaeta marcaram os gols da partida.
Já campeão Brasileiro e da Libertadores, o Flamengo visitou o Verdão em São Paulo e venceu por 3 a 1. Gabigol, duas vezes, e Arrascaeta marcaram. Matheus Fernandes descontou para o Palmeiras.
Com o Flamengo passando por um surto de Covid-19, acabou mandando um time repleto de garotos do sub-20 e arrancou um empate. Patrick de Paula marcou para o Verdão e Pedro para o clube carioca.
Em Brasília, as equipes voltaram a se enfrentar no returno do Brasileiro. Luan contra e Pepê marcaram os gols do Flamengo, que ajudaram na arrancada para o título.
As equipes se enfrentaram na Supercopa do Brasil e o Flamengo, campeão do Brasileiro, superou o Palmeiras, campeão da Copa do Brasil, na decisão por pênaltis.
Na estreia do Brasileirão naquele ano, as equipes se enfrentaram, no Maracanã, e, mesmo com a ausência de Gabigol, o Flamengo saiu vitorioso com gol de Pedro.
Já com Renato Gaúcho, a equipe carioca venceu com facilidade. Wesley abriu o placar para o Palmeiras, mas Michael, duas vezes, e Pedro fizeram os gols da vitória.
Apesar da sequência de nove jogos sem perder, o Flamengo foi derrotado no jogo mais importante entre as equipes nos últimos anos, na final da Libertadores, após falha de Andreas Pereira.