Pelo jogo de ida das oitavas de final da Libertadores de 96, o Corinthians decepcionou ao ser derrotado por 3 a 0 para o Grêmio em pleno Pacaembu. No jogo da volta, o Timão venceu por 1 a 0, mas não suficiente para avançar de fase.
Nas oitavas de final da Libertadores de 2003, o Corinthians foi eliminado após ser derrotado duas vezes pelo River Plate. O clube paulista ainda iria reencontrar o rival argentino futuramente.
Nas oitavas de final da Libertadores de 2006, a decepção foi ainda maior. Precisnaod vencer o River Plate por apenas 1 a 0 para avançar, o Corinthians perdeu de 3 a 1 para o River Plate de virada em pleno Pacaembu. Este jogo ficou marcado pela tentativa de invasão generalizada da torcida em campo.
Em 2015, após realizar uma das melhores campanhas da competição na fase de grupos, o Corinthians foi surpreendido pelo modesto Guaraní. A equipe paraguaia venceu os jogos em Assunção e em São Paulo e avançou para às quartas.
Em 2016, o Corinthians novamente caiu nas oitavas de final após não conseguir vencer o Nacional do Uruguai em casa. Com direito a pênalti perdido de André, a partida terminou empatada em 2 a 2, placar que classificou os uruguaios.
Em 2020, o Corinthians voltou a ser eliminado na fase prévia da Libertadores. Desta vez, para o velho conhecido Guaraní. Após perder em Assunção por 1 a 0, o Timão venceu em Itaquera por 2 a 1, mas foi eliminado pelo critério do gol fora de casa.
Na fase de grupos da Copa Sul-Americana de 2021, o Corinthians foi goleado por 4 a 0 para o Peñarol e se viu sem chances de avançar para a próxima fase. Foi a maior derrota da história do Corinthians em competições internacionais.