No Morumbi, o Flamengo abriu o placar com Orlando Berrío no início da partida, mas acabou sofrendo o empate no final do segundo tempo com gol de Tchê Tchê.
Com o Rubro-Negro voando com Jorge Jesus, Fernando Diniz estreou no São Paulo com a missão de parar o ataque avassalador, e conseguiu.
Apesar de Pedro ter aberto o placar, o Flamengo foi goleado no Maracanã, com direito a pênalti perdido. Os gols do São Paulo foram marcados por Tchê Tchê, Brenner, Reinaldo e Luciano.
Pela Copa do Brasil, o Flamengo, na estreia de Rogério Ceni, foi mais uma vez derrotado em casa. Brenner abriu o placar para o São Paulo, mas Gabigol empatou. No fim, com falha de Hugo Souza, Brenner marcou outro.
No jogo de volta, um show do São Paulo. Dois gols de Luciano e um de Pablo selaram a classificação do Tricolor paulista contra o Flamengo.
No returno do Brasileirão 2020, que aconteceu no ano seguinte, o São Paulo venceu o Flamengo com gols de Luciano e Pablo. Bruno Henrique descontou. Neste dia, o Rubro-Negro se sagrou campeão mesmo derrotado.
Rubro-Negro colocou um fim ao jejum sem vitórias. Arboleda abriu o placar, mas viu Bruno Henrique marcar três vezes e virar para o Flamengo. Gustavo Henrique e Welington, contra, completaram o marcador.
Avassalador, o Flamengo goleou o rival mesmo jogando fora de casa. Gabigol abriu o placar com poucos segundos, dando tranquilidade. Bruno Henrique e Michael, duas vezes, completaram o placar.
Comandado por Paulo Sousa, o Flamengo fez grande partida e superou seu rival. Os gols foram marcados por Gabigol, Isla e Arrascaeta. Calleri descontou para o São Paulo.
Com ambas as equipes poupando os titulares, o Flamengo foi até São Paulo e superou o rival mais uma vez. Lázaro marcou e Gabigol deu números finais ao resultado.