Com uma sequência de 13 jogos sem perder, tendo vencido com facilidades os três primeiros jogos da competição e com a vantagem de 3 a 1, o Fluminense foi derrotado por 2 a 0 no Paraguai pelo Olímpia e foi eliminado da Libertadores, sem conseguir ir para fase de grupos do torneio.
Essa partida ficou marcada na história do Tricolor como um dos maiores vexames mais vistos. Sabe por quê? Porque foi o jogo que sacramentou o rebaixamento do Fluminense para Terceira Divisão do futebol brasileiro.
Em 2003, com uma equipe praticamente imbatível, o Cruzeiro foi campeão com três rodadas de antecedência e comemorou o título do torneio sobre o Fluminense, aplicando uma goleada por 5 a 1, com direito a gol de cavadinha. Um baile.
No "Fla-Flu" que marcou o retorno de Zico ao Flamengo, o "galinho" marcou dois gols na partida e acabou com a alegria do Tricolor, que eram tricampeões carioca. A sonora goleada foi liderada pelo maior ídolo do Rubro-Negro.
Por mais que o Paulista tenha tido um grande time, o Fluminense tinha plenas condições de ter vencido e era o favorito. Porém, acabou cochilando e deixou o nervosismo tomar conta na final deste torneio. Sendo assim, o clube paulista acabou vencendo o título inédito da Copa do Brasil de 2005.
Após ter vencido o Peixe por 4 a 1 na partida de ida das semifinais do Campeonato Brasileiro, o Fluminense conseguiu ser eliminado sofrendo uma goleada de 5 a 2 no Pacaembu. Até hoje muitos torcedores culpam o técnico Joel Santana por supostamente estar acertado com o Flamengo.
Presidente do Fluminense na época, Álvaro Barcelos decidiu comemorar com uma garrafa de champagne a virada de mesa que acabou beneficiando o clube. Por sua vez, o Tricolor não foi o responsável pela virada, mas carrega o rótulo muito por conta deste gesto de seu presidente.
Depois de ter se livrado do rebaixamento na virada de mesa, o Fluminense não aproveitou e voltou a ser rebaixado no Campeonato Brasileiro de 1997. A campanha foi tão ruim que ele caiu por antecipação, antes da última rodada.
No Campeonato Brasileiro de 2013, o Fluminense voltou a ser rebaixado no campo. Porém, acabou escapando mais uma vez no Tapeão, já que a Portuguesa escalou um jogador irregular, acabou perdendo pontos e foi rebaixada.
Depois de ganhar o duelo de ida por 3 a 0, em Natal (RN), o jogo de volta tinha ares de amistoso. Porém, o Tricolor sofreu uma virada histórica, perdeu por 5 a 2 no Maracanã e foi eliminado da Copa do Brasil.
Pelas oitavas de final da Libertadores, o Fluminense venceu o duelo de ida contra os paraguaios por 3 a 1. Porém, conseguiu ser derrotado no jogo de volta por 3 a 0 e foi eliminado, mesmo tendo um elenco considerado bem superior ao do seu rival.
Após ter sido líder do seu grupo e ter eliminado o Emelec nas oitavas, o Fluminense encontrou o Olímpia nas quartas. Mesmo com elenco melhor, não saiu do 0 a 0 no jogo de ida e, no Paraguai, perdeu por 2 a 1 o de volta e acabou sendo eliminado.
Mais uma vez favorito na decisão, o Fluminense tinha a oportunidade de vencer um título inédito e, após ser derrotado por 4 a 2 no jogo de ida, no Equador, venceu o de volta por 3 a 1 e levou o duelo para os pênaltis. Porém, acabou sendo vice-campeão, com o brilho do goleiro Cevallos, da LDU.